Mentre lungo il corso del Piave fallivano i
tentativi di sfondamento da parte degli austro-germanici, il generale tedesco Otto von Below puntò al
Monte Grappa. Il massiccio rappresentava la chiave di volta dell'intero fronte italiano: superare i suoi 1770 metri significava dilagare
nella pianura veneta lasciandosi alle spalle sia l'
Altopiano di Asiago sia il fiume.
Il generale
Diaz, consapevole del pericolo, ordinò di costruire immediatamente una linea difensiva in modo da scongiurare lo sfondamento. Il compito venne affidato alla
Quarta Armata guidata dal
generale Di Robilant che raggiunse il massiccio solo il 9 novembre. Quattro giorni dopo iniziò la Battaglia del Monte Grappa.
L'offensiva mise subito in difficoltà i battaglioni italiani, ancora scioccati dalla recente ritirata e privi delle necessarie difese sul terreno. Il
Monte Peurna venne perso il 14 e le truppe degli imperi centrali penetrarono per tre chilometri. Un secondo attacco, il giorno seguente, fece arretrare ulteriormente la linea difensiva italiana che si stabilì tra il paese di
Cismon del Grappa, i monti Pressolan, Solarolo e il letto del Piave. Von Below, sapendo che presto le forze tedesche avrebbero dovuto essere trasferite sul fronte occidentale, accelerò le azioni ed ordinò una
triplice avanzata il 17 novembre che non diede i suoi frutti: venne conquistato solo il monte Pressolan mentre negli altri casi le brigate italiane, nonostante il disfattismo e l'inesperienza dei nuovi soldati (i
"Ragazzi del '99"), riuscirono a difendere tutte le posizioni.
Aiutato anche dalla presenza della
grande strada "Cadorna" che permetteva di dislocare armi e rifornimenti sulla linea italiana, di Robilant adottò una
tattica "elastica" che risultò molto efficace: anziché difendere una zona fino all'annientamento, i settori in maggiore difficoltà vennero lasciati al nemico per poi essere riconquistati con un rapido contrattacco. Il
20 novembre, ad esempio, gli austro-germanici occuparono il
Monte Tomba e Fontana Secca ma tre giorni dopo vennero ricacciati sulle loro posizioni iniziali. Anche il tenente
Erwin Rommel, già protagonista sul
Kolovrat con il suo battaglione del Württemberg, fallì lo sfondamento a causa della scarsa conoscenza di queste cime.
Dopo una pausa di alcune settimane, l'
11 dicembre le truppe austro-germaniche si riorganizzarono e ripresero con forza l'attacco al massiccio: vennero conquistati il
Col della Beretta, il
Col dell'Orso e il
Monte Asolone arrivando molto vicini all'importante città di
Bassano. Ma ancora una volta un nuovo contrattacco di ciò che restava della Quarta e Seconda Armata, assieme alle nuove leve del '99, riuscì a respingere l'iniziativa asburgica ed a bloccare definitivamente, il
21 dicembre, la loro avanzata.